距離延長をものともしないその対応力で勝利を掴みとる。

マイルとクラシックディスタンスという、異なるカテゴリーのＧⅠを勝利。しかも、3歳春のNHKマイルCと日本ダービーというたった3週間の間で、ディープスカイはその快挙を成し遂げたのだ。

ディープスカイの競走馬としての歩みは決して順調ではなかった。初勝利まで6戦を要しただけでなく、重賞初制覇となった毎日杯も6番人気という低評価だった。
クラシック出走に十分な収得賞金を得たが、皐月賞をパスし、NHKマイルCへ出走。ここで1番人気の支持を集めると、その期待に応えるかのように見事優勝する。ＧⅠ馬となり次に挑んだのは、3歳馬の頂点を決める日本ダービーだった。前走より800ｍの距離延長をものともせず、直線で鮮やかに突き抜けて勝利。NHKマイルCと日本ダービーを制したのは、2004年のキングカメハメハ以来7年ぶり、史上2頭目の快挙であった。

秋には古馬との対戦となり、天皇賞（秋）ではウオッカとダイワスカーレットの歴史的な名勝負が繰り広げられる中、ディープスカイも2頭と同タイムの3着に入着。続くジャパンCでは2着と、古馬一線級と互角に走り翌年も活躍が期待されたが、安田記念2着、宝塚記念3着の後に屈腱炎を発症し引退となった。

ディープスカイ以降、NHKマイルCと日本ダービーを制した馬は現れていない。3歳春に短期間でＧⅠを連戦する厳しさも含め、抜けた能力がなくては達成できないという証なのかもしれない。